Кесси (Дженнифер Энистон) и Уолли (Джейсон Бейтман) - давние лучшие друзья. Поэтому Уолли - один из главных гостей на вечернике, посвященной способу, с помощью которого одинокая Кесси решила завести ребенка. В доноры она выбрала Роланда, что крайне расстроило давно влюбленного в нее Уолли, который напивается на вечеринке до беспамятства. Но когда спустя семь лет Кесси знакомит его с сыном, к Уолли начинают возвращаться воспоминания о том вечере и о его поступке, с последствиями которого теперь ему предстоит разобраться.

Учительница средних классов (Камерон Диас) живет гламурной жизнью светской львицы, ходит на работу как на вечеринку и мечтает об увеличении объема собственного бюста. Однако после внезапного разрыва с богатым бойфрендом ее образ жизни резко меняется, хотя сама она это осознает не сразу. Но когда в их школу приходит новый преподаватель (Джастин Тимберлейк), она совершенно теряет голову и начинает охоту за... деньгами.