Фильм "Гарольд и Кумар: Побег из Гуантанамо" является сиквелом популярной комедии "Гарольд и Кумар уходят в отрыв". Парочка неразлучных друзей Гарольд и Кумар вновь попадают в неприятности благодаря своему пристрастию к курению травки. В самолете, следующем в Амстердам, их принимают за террористов, после чего друзья попадают в известную тюрьму Гуантанамо. Ребята и не из таких переделок выбирались, поэтому им удается бежать из заключения, что только способствует все большему числу забавных недоразумений и опасных приключений, которые сопутствуют двум приятелям на протяжении всего их путешествия.

Это история первой любви в 14 лет, разворачивающаяся в спальном районе большого города. Чтобы быть вместе, главным героям придется преодолеть многое: их школы враждуют между собой, поэтому их любовь - предательство своего района и своей компании. Родители не готовы принять тот факт, что дети стремительно взрослеют и что каждый подросток - личность, имеющий право выбора. Им мешают собственные комплексы и неуверенность в себе, боязнь сделать первый шаг и страх, что тебя не любят и оттолкнут. Но, несмотря на все эти препятствия, настоящая любовь победит всё.

Лёля с Геной переживают, что у них так и не было медового месяца, и падают на хвост Маше со Звонарем... А Пална застаёт свою секретаршу в объятьях шефа и пытается подружиться с ней в карьерных целях...

Пална вступает в дорогой клуб знакомств, чтобы найти себе пару под стать. Лёля узнаёт, что пентхаус Фёдора продаётся, и едет спасать оттуда барельеф со своим лицом. А Маша пытается "выгулять живот" на светской вечеринке.

Пална погружается в новые отношения, но призраки прошлого не дают ей покоя. Лёля пробует себя в качестве риелтора. А Звонарь готов на всё, чтобы избежать очередной встречи с Машиными родителями.

Маша разрывается между обязанностями жены и директора, Пална пытается не уволить сотрудницу, которая ее опозорила, а Лёля с Геной, заскучав в браке, упражняются в искусстве флирта, прикинувшись одиночками.

Пална понимает, что новая девушка Игоря использует его, и пытается открыть ему глаза. Гена заболевает и Лёля борется за его жизнь. А Маша переживает, что с этой беременностью Звонарь, похоже, совсем к ней охладел.

Леля с Машей уверяют друг друга, что ссора мужей не скажется на их отношениях. Пална пытается "усидеть на двух стульях", встречаясь с двумя мужчинами параллельно.

Пална стремится выслужиться перед начальством и найти контакт с новым шефом. Лёля борется с вездесущими кондиционерами, а Маша со Звонарём выясняют пол будущего ребенка.

Маша не хочет уходить в декрет и пытается убедить Вовчика оставить ее, несмотря на огромный живот. Пална впервые снимается для телевидения, а Лёля доказывает Гене, что она любящая жена, и терпит его ужасное пение в караоке.

Пална своими руками толкает Игоря сделать предложение другой женщине. Лёля думает, что потолстела, но Гена считает, что это его заслуга. А Маша раскручивает Звонаря на партнёрские роды, но посмотрев видео, боится, что после такого Серёня к ней остынет...

Яна с Ивановым нанимают продавщицу, которая оказывается такой жуткой хамкой, что клиенты разбегаются. Маша ждет извинений от Вали за то, что игнорировал ее. Валя действительно приходит и... предлагает расстаться. Зуев приходит в автосалон, в котором работает Майкл. И чтобы не выдать себя, Майкл врет, что пришел покупать машину для Вари.

Машу бросает Киселев - такой удар по самолюбию перенесет не каждая девушка. Майкл продолжает врать Варе, что работает историческим консультантом. Яна предлагает поставить в магазин железную дверь, Иванов с Киселевым отказываются, считая, что их авторитет защитит магазин от любого проникновения.

Мелкая махинация Альберта заканчивается для него крупными неприятностями.

Саша уже готов занять место своего начальника, но готов ли к этому сам Комаров?

Что делать, если в вашем доме поселился родственник, недавно освободившийся из тюрьмы? И сделал жизнь вашей семьи невыносимой. А вы с женой случайно его убили. И соседский мальчик видел, как вы пытались закопать труп на заднем дворе. А инспектор ДПС обратил внимание на вашего неразговорчивого родственника в машине. Не очень представляя себе жизнь за решеткой, вы, наверное, должны избавиться от трупа и, видимо, от маленького свидетеля. И полицейскому вы тоже как-то не должны позволить рассказать, что у вас в машине не совсем живой человек и чужой ребенок.